Норман — проблемный старшеклассник, притворяющийся, что умирает от рака. В тоже время, его отец действительно неизлечимо болен. Трудности первой любви усложняют и так не простую ситуацию.

История о необыкновенно яркой и открытой жизни основателя империи Плейбой Хью Хефнера. В фильме достоверно и с юмором рассказывается о жесточайших сражениях Хефнера с правительством, религиозными правыми и воинствующими феминистками. Редкие материалы и интересные интервью с выдающимися людьми XX века дают зрителю великолепную возможность больше узнать об этом особенном человеке и его противоречивом окружении.