Кирилл Торопов – типичный представитель светского бомонда, привыкший жить на широкую ногу, не особо заморачиваясь над своими поступками и общественной моралью. Он со своими друзьями заключает пари о том, что сможет привести в ЗАГС пять невест, которые тут же его бросят, узнав, что за душой у парня нет ни гроша. Игра шла на руку Кириллу до тех пор, пока он, неожиданно для себя, не влюбился в пятую претендентку на пост супруги «лжи-бедняка». У него появилась возможность проиграть пари, но взамен остаться счастливым на всю оставшуюся жизнь, однако Нина (пятая невеста) узнаёт об этом глупом пари…

Джим и Черил – обыкновенная американская семья, живущая в Чикаго в уютном просторном домике. Их вполне можно назвать образцовой семьей, но без споров и конфликтов, безусловно, не обойтись. Парочка воспитывает троих очаровательных детишек: двух дочек, очень любящих пошалить, и сыночка. Семья живет довольно дружно, но недостатки каждого человека в ней приводят к новому недопониманию. Конечно, это характерно для каждой семьи, но на фоне других, у них это все проходит более гладко и тихо. Фильм с элементами сатиры покажет вам обыкновенную, бытовую жизнь Джима и Черил, а так же их замечательных ребятишек.