Гарольд Вайт с самой ранней юности страдает от комплекса гадкого утенка. И вот, чтобы хоть как-то разобраться в себе и в делах сердечных, он нанимает Энни Хайес. За короткий срок, она должна обучить парня многим приемам: как подкатывать к девушкам, как находить с ними общий язык, как завязать с ними роман. Энни также вмешивает свою подругу Ким, которая работает официанткой в местном ресторанчике. По ее задумке, Гарольд должен тренироваться с ней. Замкнутость парня, тем временем, уходит прочь. Вскоре у них обнаруживаются общие вкусы – такие, как страсть к классической музыке, и между ними возникают чувства. Однако нужно еще справиться со многими старыми проблемами…