Кэрри Брэдшоу учится в выпускном классе средней школы в начале 1980-х годов. Она сталкивается с первыми вопросами о любви, сексе, дружбе и семье во время учебы в школе и жизни на Манхэттене.
Сексуальная жительница Манхеттена Эшли слывет самой удачливой девчонкой в округе. Однако после случайного поцелуя с одним неудачником, Эшли понимает, что ее удача «повернулась к ней спиной и уплыла к тому парню». И как теперь «отъявленной неудачнице» вернуть свой «счастливый поцелуй»?